Dział sztuki stara się gromadzić eksponaty związane z Radomskiem i jego okolicami – artystyczne pamiątki po mieszkańcach kamienic i dworów oraz wyroby dawnego, lokalnego przemysłu szklarskiego i meblarskiego. Ponieważ pierwszym zakupionym do zbiorów obrazem była piękna kompozycja Józefa Simmlera „Zuzanna w kąpieli i dwaj starcy”, pochodząca z dworu w Dąbrowie Zielonej, postanowiono, że radomszczańskie muzeum będzie gromadziło kolekcję eksponatów artystycznych związaną z przedstawieniami kobiet w sztuce. Kolekcja ta stała się z czasem zbiorem portretów kobiecych, uzupełnionym nielicznymi rzeźbami i przykładami rzemiosła artystycznego.

Ekspozycja prezentuje malarstwo, rzeźbę i rzemiosło artystyczne – pokazane tak, by uzyskać wrażenie fragmentów wnętrz mieszkalnych z meblami, artystycznymi wyrobami przeznaczonymi do użytku domowego i obrazami na ścianach.

Takie wyposażenie mieszkań mogło być własnością bogatych mieszczan lub ziemian. Większość mebli, porcelany i szkła pochodzi z naszego miasta i regionu, zaś spośród obrazów tylko dwa związane są z Radomszczańskiem. Eksponaty starano się rozmieścić w porządku chronologicznym, gromadząc starsze obiekty na początku wystawy, a młodsze na końcu. Ze względu na szczupłość zbiorów nie zawsze jednak udało się konsekwentnie przeprowadzić tę zasadę. Gromadząc zbiór malarstwa, obok zadań naukowych i kolekcjonerskich, miano też na celu popularyzację dziejów sztuki polskiej i pomoc w wychowaniu estetycznym młodzieży. Dążono więc do uzyskania zespołu obrazów możliwie obszernego pod względem artystycznym i chronologicznym.

Najstarsze portrety kobiece pochodzą z II połowy XVIII wieku. Są to trzy wizerunki dam dworskich: Angeli z Czermińskich Czetwertyńskiej – Woronowskiej, portret damy w czerni (pochodzenia zachodnioeuropejskiego) i portret nieznanej damy w stroju polskim. Powieszono je nad osiemnastowieczną komodą ze Strzałkowa. Z początku XIX wieku pochodzą: portret przypisywany Janowi Krystianowi Gładyszowi (przedstawiający damę owiniętą błękitnym szalem) i anonimowy wizerunek dziewczyny na tle ogrodu. Dalej na ścianie naprzeciwko okien, rozmieszczono portrety mieszczańskie. Bogate, dziewiętnastowieczne mieszczaństwo starało się naśladować zwyczaje szlachty. Zamawiano więc u malarzy wizerunki członków rodziny i dekorowano nimi salon. Ten gatunek malarstwa jest kontynuacją polskiego portretu szlacheckiego. Wspólna jest dążność do maksymalnie reprezentacyjnego przedstawienia dostojnego modela; eksponowano cenne szaty, odznaczenia, biżuterię; umieszczano herb, imiona i nazwisko portretowanego oraz piastowane przez niego godności (urzędy). Portretów tych nigdy nie sygnowano. Istotna była dostojna osoba przedstawiona na obrazie, a nie wykonawca. Wspólne są też pewne zabiegi mające na celu skrócenie czasu pozowania. W portretach kobiecych pozwalano malarzom na większą swobodę w przedstawianiu modelki. Damy, nawet najbogatsze, zawsze chciały być nie tylko dostojne, ale również piękne i powabne. Razem z tą częścią kolekcji malarstwa prezentujemy stół neobarokowy w stylu gdańskim i przedwojenne wyroby miejscowego przemysłu szklarskiego oraz stolik do gry w karty i piękny, dziewiętnastowieczny brązowy świecznik. Całość zamyka neobarokowa szafa ubraniowa.

Między oknami ustawiono dwie oszklone szafy wypełnione wyrobami szklanymi, porcelanowymi, fajansowymi, metalowymi, jakich używano w końcu XIX wieku i w pocz. XX wieku oraz w dwudziestoleciu międzywojennym (na szczególną uwagę zasługuje wśród nich dziewiętnastowieczny puchar wenecki). Centralne miejsce zajmuje w tej części wystawy „Zuzanna w kąpieli i dwaj starcy” Józefa Simmlera. Obraz, namalowany w 1853 roku, jest wspaniałym przykładem dziewiętnastowiecznego malarstwa akademickiego. Pokazano tu również „Portret staruszki” Saturnina Świerzyńskiego wykonany w 1860 roku i dwa dziewiętnastowieczne portrety starych kobiet, związane formalnie z malarstwem akademickim. Przejściem do dalszej części ekspozycji jest eklektyczne tremo z początku XX wieku.

Malarstwo Młodej Polski reprezentowane jest przez „Portret kobiety” Alfonsa Karpińskiego, nastrojowy pastel Teodora Axentowicza „Jedząca dziewczyna wiejska”, tajemniczy portret kobiety siedzącej na tarasie włoskiego miasta anonimowego autora i utrzymane w młodopolskim nastroju podobizny kobiet namalowane przez Józefa Męcinę Krzesza oraz Piotra Stachiewicza. Kobieta Alfonsa Karpińskiego to młodopolska zjawa zasnuta oparami, może zapłakana. Inna tajemnicza postać kobieca rysuje się ciemną plamą na świetlistym krajobrazie miasta. Nerwowa, secesyjna linia wspaniałej fryzury i dekoracyjny układ rąk przydają przedstawieniu szczególnej elegancji. Ten portret jest zarazem ciekawym doświadczeniem malarskim, polegającym na ustawieniu modela pod światło. Pozwoliło to na pełne symbolicznych znaczeń pociemnienie postaci modelki oraz wydobycie egzotycznej świetlistości krajobrazu. Następna młodopolska zjawa z portretu Męciny Krzesza, spowita w czarny woal, odwraca się do widza, rzucając mu smętne spojrzenie. Nieco odmienne jest przedstawienie wieśniaczki Teodora Axentowicza. Ubogo ubrana kobieta siedzi, trzymając pustą miskę na kolanach, na jej twarzy snują się smutna zaduma i senny spokój, w tle nędzne zabudowania. Malarstwo uzupełnia piękna, młodopolska rzeźba autorstwa Konstantego Laszczki „Ewa z drzewem jabłoni”. Nagą postać rozpaczającej pramatki okrywa dekoracyjna smuga długich włosów. U jej stóp maleńka jabłoń – znak rozpoznawczy Ewy.

W końcu sali ustawiono na dziewiętnastowiecznym perskim dywanie neobarokową kanapę i mahoniowy stolik, obok nich fotel wyprodukowany w zakładach Thonetów w Radomsku i krzesła produkcji radomszczańskich zakładów Kohna. Umieszczono tu też eklektyczny stolik – pomocnik i szafkowy zegar. Na stole postawiono lampę naftową i piękną, secesyjną paterkę z motywem dziewczyny w jeżynowym krzewie.

Wystawę zamykają prace artystów dwudziestolecia międzywojennego. Pokazano tu cztery różne w nastroju i sposobie przedstawienia kobiety, obrazy i rzeźbę gipsową „Postać dziewczyny” Wacławy Kiślańskiej (ziemianki z Radomszczańskiego).