W pierwszym pomieszczeniu prezentujmy ostatni okres wczesnośredniowieczych dziejów miasta związanych z osadami w Kałudsie i Starogrodzie. Odnajdziemy tu m.in. liczne pamiątki pochodzące z wykopalisk archeologicznych, kopię przywileju chełmińskiego z 1251 roku, portret Wielkiego Mistrza Zakonu Krzyżackiego Hermana von Salza, replikę chorągwi miasta Chełmna z okresu bitwy pod Grunwaldem, a także kopie najważniejszych dla miasta dokumentów z czasów średniowiecza.

Sala druga to reprezentacyjna Sala Sądowa. Prezentowana tu ekspozycja ilustruje dzieje prawa i przywileju chełmińskiego oraz historię herbu Chełmna. Oryginalnymi elementami sali jest jej wyposażenie. Na szczególną uwagę zasługuje Portret Założycieli Chełmna z lat 20 – tych XVIII wieku oraz malowidła Jana Roszkowskiego z roku 1743, które prezentują głównie sceny biblijne, m.in. Sąd Salomona i Sąd nad Zuzanną. Sufit zdobi plafon przedstawiający postać błogosławiącego Chrystusa, który czuwał nad sprawiedliwością wyroków zapadających w tej sali. Ciekawie prezentują się również: XVIII wieczne intarsjowane drzwi, XVI – wieczna szafa ścienna – skarbiec oraz XVI – wieczna manierystyczna rzeźba ze sztucznego kamienia przedstawiająca Caritas – Miłosierdzie (niewiastę z trojgiem dzieci)..

W kolejnej sali, która pełniła dawniej funkcję Sali Tajnych Narad, pokazujemy dzieje tzw. Akademii Chełmińskiej. Już w 1386 roku Krzyżacy uzyskali zgodę od papieża Urbana VI na założenie w Chełmnie studium generale czyli uniwersytetu. Niestety z różnych przyczyn ten typ szkoły wówczas nie powstał. Ale dzięki staraniom rajców miejskich w 1473 roku powołano w Chełmnie studium particulare czyli wyższe gimnazjum, które prowadzone było przez Braci Wspólnego Życia z Zwolle z Holandii. Szkoła dość szybko urosła do rangi najwyższego zakładu naukowego w Prusach Królewskich. Według badaczy w czelni tej mógł podbierać nauki sam Mikołaj Kopernik zanim udał się na studia do Krakowa. W 1692 roku, po okresie wzlotów i upadków, nastąpiła restauracja szkoły pod nazwą Akademii Chełmińskiej, która utrzymywała stałe kontakty z Uniwersytetem Jagiellońskim, a w latach 1756 – 1779 stała się faktycznie jego filią. W 1818 roku nastąpiło oficjalne zamknięcie szkoły. Ekspozycja prezentuje fotografie, podręcznik i dokumenty związane z dziejami Akademii Chełmińskiej, a także postać Grzegorza Gerwazego Gorczyckiego, wybitnego kompozytora polskiego baroku, który w latach 1692 – 1694 był rektorem tejże szkoły.

Czwarta sala to gotycka Izba Letnia, od końca XVI wieku Sala Trzeciego Ordynku. Oryginalnym jej elementem jest drewniany polichromowany strop belkowy z XVI wieku oraz fragment zachowanej posadzki z płytek gotyckich. Ekspozycja prezentuje dzieje miasta od XVI do pocz. XX wieku. Na szczególną uwagę zasługuje plan wg Rüdigera z II połowy XVIII wieku, przedstawiający średniowieczny układ urbanistyczny chełmińskiego zespołu staromiejskiego. Ponadto szeroko eksponowane są dzieje chełmińskiego rzemiosła. Ciekawie prezentują się zbiór kubków i wilkomów cechowych, wyroby kowalstwa i ślusarstwa artystycznego oraz tłoki pieczętne, sztandary i lady cechowe. Uwagę zwraca również chełmińskie drukarstwo. Chełmno od połowy XIX wieku było jednym z najważniejszych ośrodków drukarskich na Pomorzu. To tu ukazywały się „Szkółka Narodowa” (potem „Szkoła Narodowa”), „Piast”, „Przyjaciel Ludu” i „Nadwiślanin”. Wśród drukarzy ważną rolę odgrywali Józef Chociszewski, Józef Gółkowski, Ignacy Danielewski i Walenty Fiałek. Przykładem ich działalności są eksponowane w gablotach polskie czasopisma i książki, rękopis pieśni „Wisła” (obecnie hejnał miasta) oraz sprzęt służący do druku i oprawy. Ważnym elementem dziejów Chełmna XIX wieku było również Gimnazjum Chełmińskie, które założone zostało 3 sierpnia 1837 roku. Szkołę tę ukończyło wielu patriotów, ludzi kultury i nauki, a wśród nich rzesza „filomatów chełmińskich”. Abiturientami Gimnazjum byli m.in. Ludwik Rydygier – światowej sławy chirurg, Kurt Schumacher – polityk niemiecki, twórca SPD czy Stanisław Kujot – znany historyk Pomorza. Materiały do historii tejże szkoły oraz jej uczniów eksponowane są w jednej z gablot. Ponadto w Sali Letniej odnajdziemy również dokumenty ilustrujące dzieje Chełmna w czasie powstań narodowych, w okresie odzyskania niepodległości i międzywojennym. W sposób szczególny eksponowana jest historia Bractwa Strzeleckiego zwanego również Kurkowym. Inne ciekawe eksponaty w tej sali to m.in.: stojący zegar z XVIII w., fortepian stołowy z pocz. XIX w. oraz obrazy chełmińskiego malarza Antoniego Piotrowicza.

Kolejna sala prezentuje dzieje garnizonu chełmińskiego w okresie międzywojennym oraz czasy II wojny światowej. Po odzyskaniu niepodległości trzon garnizonu stanowił 8 Pułk Strzelców Konnych, 66 Kaszubski Pułk Piechoty im. Marszałka Józefa Piłsudskiego oraz w latach 1926 – 1936 Korpus Kadetów Nr 2. Na ekspozycji prezentowane są fotografie związane z dziejami poszczególnych jednostek, dokumenty, mundury oraz obraz autorstwa Mariusza Kałdowskiego „Powitanie generała Hallera”. W sposób szczególny akcentowane są dzieje Chełmna w okresie II wojny światowej. Ważnym elementem tych dziejów jest pobliska miejscowość Klamry, gdzie Niemcy zamordowali jesienią 1939 roku około 2000 osób.